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酶促合成氰氟草酯的高效方法

氰氟草酯的应用与重要性

氰氟草酯是一种广泛应用于水稻田的除草剂,主要用于控制杂草生长。其化学名称为(R)-2-[4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯氧基]丙酸丁酯,是一种内吸外传导性除草剂。氰氟草酯通过植物的叶片和叶鞘吸收,传导至韧皮部,并迅速降解成氰氟草酸,积累于植物体的分生组织区。


传统合成方法的局限性

目前,氰氟草酯的合成主要依赖于化学合成法。常见的合成路线有两条:一是对苯二酚与3,4-二氟苯腈反应生成3-氟-4-(4-羟基苯氧基)苯腈,再与(S)-对甲苯磺酰乳酸酯反应生成氰氟草酯;二是以(S)-乳酸酯为起始原料,先得到(S)-对甲苯磺酰乳酸酯,再同对苯二酚反应得到(R)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸酯,最后与3,4-二氟苯腈反应生成氰氟草酯。

然而,这些方法存在以下问题:首先,在酯水解和酯化反应步骤中,使用酸或碱催化以及高温条件容易引起消旋化,导致光学纯度下降;其次,大量酸或碱的使用不符合绿色化工的发展趋势,增加了环境处理成本。


酶促合成方法的优势

为了克服传统方法的不足,本文提出了一种酶促合成氰氟草酯的方法。该方法以(R)-2-[4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯氧基]丙酸乙酯为原料,经酶促酯交换合成氰氟草酯。具体操作如下:在反应器中加入底物1、底物2丁醇或丁酯和反应介质,按每克底物1加入100U-5,000U的脂肪酶或蛋白酶,在温度为20-60℃、常压条件下反应3-24h后,将产物分离提纯得到氰氟草酯。

酶促合成方法的优势主要体现在以下几方面:首先,采用高效的生物催化剂酶来催化反应,目的产物产率高,几乎无副产物生成,缩短了合成过程;其次,反应条件温和,避免了高温和强酸强碱的使用,符合绿色化工的要求。


具体实施案例

实例1:在具塞三角瓶中加入0.494g底物1、1mL正丁醇、9mL乙腈和500U的Novozym 435,在60℃条件下反应8h,产物收率达到93.4%。

实例2:在具塞三角瓶中加入0.494g底物1、9mL正丁醇、1mL乙腈和100U的Novozym 435,在40℃条件下反应8h,产物收率达到78.1%。

实例3:在具塞三角瓶中加入0.494g底物1、10mL正丁醇和500U的Novozym 435,在60℃条件下反应12h,产物收率达到81.2%。

实例4:在具塞三角瓶中加入0.494g底物1、4mL正丁醇、6mL正己烷-丙酮混合溶剂和400U的Novozym 435,在50℃条件下反应12h,产物收率达到96.3%。

实例5:在具塞三角瓶中加入0.494g底物1、1mL正丁醇、10mL离子液体1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐和400U的Novozym 435,在40℃条件下反应8h,产物收率达到87.6%。


公司其他服务介绍

公司自有中试车间位于安徽池州和铜陵,拥有3000L、2000L、1000L、500L多功能反应釜多套。拥有多套自行研发装配的管道反应器,以及冷冻、板框、离心机、烘干等后处理设备,具备多功能反应中试条件。擅长的反应类型包括:超低温、高温、高压、硝化、氧化、连续精馏。数量级别涵盖百公斤至数十吨。

我们诚邀江浙沪研发公司合作或委托加工生产,欢迎技术人才前来中试或研发微通道工艺。作为专业的氰氟草酯工厂除草剂生产厂家,我们致力于为客户提供高质量的产品和优质的服务。


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