3-巯基-1-庚基乙酸酯是一种具有茶香、柑橘、葡萄和桃子等水果香味的化合物，其持久的水果味尾香使其在水果香精中具有广泛的应用前景。2007年，该化合物通过了美国FEMA（Flavour and Extract Manufacturers’ Association）的安全评价，并被列入GRAS（Generally Recognized as Safe）列表，FEMA号为4289。由于其独特的香味特性，3-巯基-1-庚基乙酸酯在食品、化妆品和香水等领域中得到了广泛应用。
在文献报道中，3-巯基-1-庚基乙酸酯的制备方法通常以3-氧代庚酸甲酯为起始原料，通过还原、乙酰氯反应、硫代醋酸反应等多个步骤进行合成。然而，这种方法存在起始原料不易获得、合成路线较长、总产率低以及成本高等问题，限制了其在实际生产中的应用。
为了解决上述问题，我们提出了一种以(E)-2-庚烯-1-醇为起始原料的高效制备方法。这种方法通过双键环氧化、硫脲反应、红铝还原和醋酸酐反应等步骤，显著缩短了合成路线并提高了总产率。
具体步骤如下：
第一步：2,3-环氧-1-庚醇的制备
在二氯甲烷中，将(E)-2-庚烯-1-醇与间氯过氧苯甲酸在-25℃下进行氧化反应，得到2,3-环氧-1-庚醇，产率高达87%。
第二步：2,3-环硫-1-庚醇的制备
将2,3-环氧-1-庚醇与硫脲在四异丙氧基钛的催化下进行反应，生成2,3-环硫-1-庚醇，产率为78%。
第三步：3-巯基-1-庚醇的制备
通过红铝还原2,3-环硫-1-庚醇，得到3-巯基-1-庚醇，产率达到85%。
第四步：3-巯基-1-庚基乙酸酯的制备
将3-巯基-1-庚醇与醋酸酐在吡啶中反应，最终生成3-巯基-1-庚基乙酸酯，产率为68%。
该方法的总产率为39%，相比传统方法显著提高，且原料(E)-2-庚烯-1-醇易于通过Knoevenagel缩合产物(E)-2-庚烯酸还原获得，大大降低了生产成本。
在整个合成过程中，每一步的反应条件都经过优化，以确保高产率和产品纯度。例如，2,3-环氧-1-庚醇的制备在低温下进行，以减少副反应的发生；2,3-环硫-1-庚醇的合成在无水四氢呋喃中进行，以避免水分对反应的干扰。所有中间体和最终的3-巯基-1-庚基乙酸酯的结构均通过核磁共振（NMR）进行了确认，确保了产品的准确性和可靠性。
由于3-巯基-1-庚基乙酸酯具有持久的水果香味，其在水果香精中具有广泛的应用前景。例如，它可以用于调配柑橘、葡萄和桃子等水果味的香精，提升产品香味的表现力。此外，该化合物还可以用于化妆品和香水中，作为重要的香料成分，赋予产品独特的水果香气。
在生产中，3-巯基-1-庚基乙酸酯的高效制备方法为香精和香料生产厂家提供了更为经济的合成路线。通过优化反应条件和使用易于获得的原料，生产厂家能够大幅降低生产成本，提高产品的市场竞争力。
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